Идея The Traveling Wilburys возникла в 1988 году, когда Джордж Харрисон работал над синглом «This Is Love» и ему понадобилась дополнительная песня для стороны B. В записи трека «Handle with Care» приняли участие его друзья – Боб Дилан, Том Петти, Рой Орбисон и Джефф Линн. Лейбл был настолько впечатлён, что настоял на выпуске полноценного альбома.

Дебютный альбом «Traveling Wilburys Vol. 1» получил восторженные отзывы и коммерческий успех, выиграв «Грэмми» за лучший рок-перфоманс дуэтом или группой. Пластинка была проникнута лёгким настроением и юмором, а песни вроде «End of the Line» и «Handle with Care» стали хитами. В конце 1988 года оставшиеся участники выпустили «Vol. 3» (название было шуткой, так как второй части никогда не существовало). Песня «End of the Line» стала своеобразной данью памяти Рою Орбисону – в клипе его место за столом оставили пустым, а на стуле поставили его гитару.

Интересные факты:
• Все участники использовали псевдонимы Wilbury: Джордж Харрисон – Nelson Wilbury, Том Петти – Charlie T. Wilbury Jr., Боб Дилан – Lucky Wilbury, Рой Орбисон – Lefty Wilbury, Джефф Линн – Otis Wilbury.
• «Handle with Care» изначально рассматривалась как B-side сингла, но стала культовым хитом.
• Сотрудничество участников группы вдохновило многих музыкантов на создание собственных суперпроектов.
• Несмотря на смерть Орбисона в 1988 году, группа завершила второй альбом и продолжила гастроли, отдавая дань уважения его таланту.

Музыка группы сочетала фолк-рок, кантри и элементы попа, при этом каждая песня отражала индивидуальный почерк участников. Уникальность проекта заключалась в том, что никто не пытался перетянуть внимание на себя – все работали ради общего звучания. Несмотря на огромный успех, группа никогда не отправлялась в турне, ограничившись студийной работой и клипами.