Как и у многих исполнителей того времени, карьера певицы началась с выступлений в местных барах, где Кролл аккомпанировала себе на фортепиано. В 1981 году она побеждает на фестивале джаза в Ванкувере и получает главный приз - стипендия на обучение в музыкальном колледже Беркли в Бостоне.
На одном из своих выступлений молодая исполнительница привлекла внимание уже известных джазовых музыкантов Джеффа Хемильтона и Рея Брауна, которые убедили девушку перебраться в Лос-Анджелес и дальше продолжать строить музыкальную карьеру там. В Лос-Анджелесе Дайана пробует себя в качестве вокалистки, что делает ее всеобщей любимицей. И вскоре Кролл получает грант канадской «Arts Council», за счет чего обосновалась в Торонто и продолжила выступления в качестве пианистки-певицы.
Заслуги Кролл перед Канадой отмечены вручением ей в 2000 году Ордена Британской Колумбии, введением в Канадскую аллею славы в 2004 году, а также присвоением степени офицера Ордена Канады...