Группа была основана в 2009 году Тайлером Джозефом вместе с двумя друзьями, однако в 2011-м состав закрепился в виде дуэта: Тайлер Джозеф (вокал, клавиши, бас-гитара, укулеле) и Джош Дан (ударные, перкуссия). Они начали с независимых альбомов, выступая в небольших клубах и раскручивая себя через социальные сети.

Контракт с лейблом Fueled by Ramen в 2012 году привёл к выпуску альбома Vessel (2013), который принес первые хиты и широкое признание. Настоящая мировая слава пришла в 2015 году с альбомом Blurryface – он стал первым, где каждая песня получила как минимум золотой сертификат RIAA. Синглы «Stressed Out» и «Ride» взорвали чарты, а «Heathens», вошедший в саундтрек фильма Отряд самоубийц (2016) укрепил их культовый статус.

Интересные факты:
• Тайлер Джозеф и Джош Дун часто используют маски и костюмы на концертах, символизируя борьбу с внутренними демонами.
• Название группы, Twenty One Pilots, вдохновлено трагической историей пилотов гражданской войны и является метафорой борьбы и самопожертвования.
• Группа получила Grammy за лучшую поп-дуэт/группу и номинировалась на несколько других премий, включая MTV Video Music Awards.
• Песни часто затрагивают темы психического здоровья, депрессии, тревожности и поиска себя, что делает их особенно близкими для молодежной аудитории.
• Twenty One Pilots известны интерактивным подходом к фанатам: в соцсетях и на турах они часто оставляют загадки и подсказки, создавая уникальное сообщество.
• Дуэт активно экспериментирует с визуальным искусством: клипы и сценография всегда связаны с концепцией альбома.

В 2018 году Twenty One Pilots выпустили концептуальный альбом Trench, в котором создали целый вымышленный мир с городом Дема, персонажами и скрытыми посланиями. Эта работа объединила поклонников в глобальное сообщество, увлечённое разгадыванием загадок, которые группа прячет в клипах, текстах и визуальном оформлении.Альбом Scaled and Icy  (2021) был записан удалённо во время пандемии COVID-19 и показал более светлую, но по-прежнему многослойную сторону их творчества.