Свой псевдоним он придумал после того, как бросил школу и «ушёл из дома на выходных» (the weekend). Первые треки он выкладывал на YouTube в 2010 году без указания имени, что создало ореол загадочности вокруг его персоны. В 2011-м он выпустил три микстейпа – House of Balloons, Thursday и Echoes of Silence, получившие восторженные отзывы критиков. В начале карьеры он сотрудничал с Дрейком, который помог привлечь внимание к его музыке.

В 2013 году The Weeknd представил дебютный альбом Kiss Land, который укрепил его позиции на сцене. Настоящий прорыв произошёл с релизом Beauty Behind the Madness (2015), включающего хиты Can't Feel My Face и The Hills. Пластинка принесла ему две премии «Грэмми» и статус мирового поп-идола. В 2016-м альбом Starboy, записанный при участии Daft Punk, закрепил успех, а одноимённый трек стал глобальным хитом.

Интересные факты:
• The Weeknd начал свою карьеру, выкладывая анонимные треки на YouTube, прежде чем его личность стала известна публике.
• Настоящее имя Абель Тесфайе отражает его эфиопское происхождение.
• Он установил рекорды Billboard с синглом «Blinding Lights», который стал одной из самых продолжительных хитов в истории чарта Hot 100.
• The Weeknd получил несколько премий Грэмми, а также номинации на «Оскар» и «Золотой глобус» за песни к фильмам.
• The Weeknd известен инновационным подходом к маркетингу и визуальной подаче, включая концептуальные видеоклипы и перформансы, которые часто создают целостный нарратив.

В 2020 году альбом After Hours подарил миру песню Blinding Lights, которая побила рекорд Billboard Hot 100, проведя в чарте 90 недель. Этот трек признан самой успешной песней за всю историю чарта. The Weeknd стал одним из немногих артистов, кто выступал на Супербоуле без приглашённых гостей, полностью выстроив шоу в единой визуальной концепции.