Элеонора родилась в Филадельфии, детство провела в предельной нищете, личность её отца точно не установлена.

В начале 1930-х стала выступать в тех ночных клубах, где в годы сухого закона нелегально продавалось спиртное. Продюсер Джон Хэммонд заметил её и устроил ей первые звукозаписывающие сессии с Бенни Гудманом в ноябре 1933 года. Её слава началась после серии записей с оркестром Тедди Уилсона (июль 1935 — январь 1939). В 1940—1950-х выступала в театрах и ночных клубах как сольная джазовая певица, сочиняла песни, снималась в кино. Весьма скоро Холидей приобрела значительную репутацию в мире джаза. С большой силой исполняла медленные песни на романтические темы («Lover Man», «Don’t Explain»). Её известность была упрочена фильмом «Симфония в чёрном» (1935), в котором она снялась вместе с Дюком Эллингтоном.

В 1930–1940-х годах Holiday стала одной из самых популярных джазовых певиц, сотрудничая с оркестрами Каунта Бейси и Арти Шоу. Её исполнение отличалось особой манерой: она умела превращать любую мелодию в личную исповедь, меняя ритм и интонацию. Среди её самых известных записей — «Strange Fruit», «God Bless the Child», «Lady Sings the Blues» и «Lover Man». Песня «Strange Fruit», посвящённая теме расовой несправедливости, стала символом гражданских протестов и до сих пор считается одним из самых значимых произведений XX века.

Несмотря на сложную личную жизнь и проблемы с зависимостями, Holiday оставила огромное музыкальное наследие. Она повлияла на многих исполнителей — от Фрэнка Синатры до Эми Уайнхаус. Певица умерла 17 июля 1959 года в возрасте 44 лет, но её творчество продолжает жить.

Интересные факты:

• Billie Holiday получила прозвище Lady Day от саксофониста Лестера Янга, с которым у неё была особая творческая связь.
• В 1944 году её песня «Lover Man» стала одним из первых джазовых хитов, активно транслировавшихся на радио.
• Holiday стала одной из первых чернокожих певиц, выступавших с белым оркестром (Арти Шоу), что было революционным шагом для своего времени.
• Её автобиография «Lady Sings the Blues» легла в основу одноимённого фильма, где главную роль исполнила Дайана Росс.
• В 1973 году Holiday была посмертно введена в Зал славы Грэмми.

Её стиль исполнения оказал огромное влияние на развитие не только джаза, но и всей современной популярной музыки.