Имя группы было вдохновлено названием улицы Cypress Avenue в районе South Gate в Лос-Анджелесе, где росли участники группы. Cypress Hill стали одной из первых хип-хоп групп, которые успешно сочетали хип-хоп и рэгги стили. Их музыка была заметно отлична от других хип-хоп исполнителей того времени, что принесло им огромную популярность.
Первый альбом Cypress Hill был выпущен в 1991 году и сразу же стал платиновым, а сингл "How I Could Just Kill a Man" стал хитом. Второй альбом группы, "Black Sunday" (1993), также стал платиновым благодаря хиту "Insane in the Brain". Cypress Hill были одной из первых хип-хоп групп, которые были номинированы на премию Grammy.
Cypress Hill также известны своими активизмом в области легализаций и социальной справедливости. Их музыка часто становится саундтреком к фильмам и видеоиграм, что дополнительно расширяет их аудиторию и популярность. Кроме того, участники группы активно участвуют в благотворительных мероприятиях и поддерживают различные социальные и культурные инициативы.
