Post Malone — Hollywood's Bleeding

В 16 лет Остин записал свой первый микстейп, используя Audacity, названый Young and After Them Riches.Он поступил в Сиракьюсский университет, обучался в нём несколько месяцев и впоследствии покинул его. Позже Пост переехал в Лос-Анджелес, штат Калифорния, с его другом Джейсоном Стоуксом, профессиональным игровым стримером. После переезда Пост, Стоукс и несколько других продюсеров и артистов сформировали музыкальную группу BLCKVRD и вместе записывали музыку. Некоторые из них, включая Поста, вместе переехали в дом в Сан-Фернандо. Там он познакомился с продюсерами FKI 1st и Sauce Lord Rich, которые сформировали продюсерскую команду FKi, а также с Рексом Кудо, который продюсировал несколько треков Post Malone, включая «White Iverson». В феврале 2015 года, после завершения работы, сингл был загружен в аккаунт Malone SoundCloud. 19 июля 2015 года Post Malone выпустил видеоклип на песню «White Iverson». Сингл получил похвалу от Мака Миллера и Уиза Халифа. В то время, как Эрл Свэтшот высмеивал его.
После того, как видеоклип на песню «White Iverson» набрал миллион просмотров в течение месяца после его выпуска, Post Malone привлек внимание многих звукозаписывающих лейблов. В августе 2015 года он подписал контракт со звукозаписывающей компанией Republic Records. Впоследствии Post Malone работал с рядом известных рэперов, таких как 50 Cent, Young Thug и Канье Уэст. В августе 2015 года он выступил на вечеринке по случаю 18-летия Кайли Дженнер, где познакомился с Канье Уэстом, которому понравилась его музыка, знакомство вылилось в совместную работу над синглом «Fade» из альбома The Life of Pablo. Позже Post Malone завел дружбу с канадским певцом и автором песен, Джастином Бибером и выступил на разогреве в его мировом турне Purpose World Tour. 20 апреля 2016 года Post Malone представил свой новый сингл «Go Flex».
В августе 2016 года Post Malone принес извинения за то, что его альбом Stoney вышел с опозданием. Он был доступен для предварительного заказа 4 ноября и выпущен 9 декабря. Позже Post Malone назвал альбом посредственным, несмотря на успех сингла «Congratulations», вошедшего в десятку лучших в Billboard Hot 100 и достигший восьмого места. Альбом Stoney был сертифицирован RIAA как дважды платиновый в октябре 2017 года.
В феврале 2017 года Post Malone раскрыл название своего следующего альбома, Beerbongs & Bentleys. В сентябре, он выпустил первый сингл с альбома, Rockstar с участием 21 Savage. Сингл достиг первой строчки в Billboard Hot 100 и удерживал это место в течение восьми недель подряд, что позже побудило журнал Rolling Stone назвать Post Malone одним из самых популярных музыкантов в стране в 2017 году. В ноябре Post Malone выпустил официальный клип на песню «Rockstar» режиссера Эмиля Навы